Substances organiques colorées
La chimie organique est la chimie des composés naturels et synthétiques qui contiennent majoritatirement des éléments carbones et hydrogènes.
L'ensemble des atomes carbones d'une molécule forme une chaîne qui constitue son squelette carboné.
Dans les molécules, certains atomes peuvent former des liaisons doubles avec d'autres atomes.
Liaisons covalentes
Les éléments du numéro atomique proche de celui de l'hélium adoptent sa structure électronique (K)2. Ils ont alors deux éléctrons sur leur couche externe : règle du duet.
Les éléments du numéro atomique inférieurs à 21 adoptent la structure électronique du Néon/Argon. Ils ont alors huit électrons sur leur couche externe : règle de l'octet
- Règle de l'octet : Chaque atome va chercher à obtenir une stabilité en saturant sa couche externe à 8 electrons.
- Règle du duet : Chaque atome va chercher à obtenir une stabilité en saturant sa couche externe à 2 électrons
Rappel : (K)2, (L)8, (M)8
Rappel :
- C : tétravalent (quatre liaisons)
- H : monovalent (une liaison)
- O : bivalent (deux liasions)
- N : trivalent (trois liasions)
Une liaison covalente est le résultat d'une mise en commun de deux électrons par deux atomes. Cela permet de respecter les règles du duet et de l'octet.
Pour un élément, le nombre de liaisons à former est égal au nombre d'électrons manquant sur la couche externe de l'atome pour obéir aux règles du duet ou de l'octet
Représentation d'une molécule
- Formule brute : La formule brute donne la nature et le nombre d'atomes dans une molécule. Le symbole de l'élément est indicé en bas à droite par le nombre d'atomes de cet élément présent dans la molécule.
- Formule développée : Représentation dans laquelle on fait apparaître les atomes et les doublets non liants
- Formules semi-développée : Dans la formule combinée d'une molécule, les atomes d'hydrogène reliés à un même carbone sont rassemblés à coté de ce carbone. Les liaisons entre atomes de carbone et d'hydrogène sont sous-entendues. Par contre les liaisons entre carbones sont précisées.
- Formules topologiques : Cette représentation ne précise pas les atomes de carbone, les atomes d'hydrogène reliés à un atome de carbone et les liaisons entre un atome de carbone et un atome d'hydrogène
- Squelette carboné : Représentation des carbones. Elle ne précise pas les atomes d'hydrogènes ni les liaisions, ni les doublets non liants
Dans l'Activité B p.94 du livre, on retrouve une synthèse qui explique très clairement pour tout ceux qui n'avaient pas très bien compris :
La grande diversité des molécules organiques repose sur la variété des structures pouvant être obtenues par enchaînement d'atomes de carbone. En effet les atomes de carbone se lient entre eux pour constituer une chaîne sur laquelle viennent se greffer d'autres groupements d'atomes. A quelles règles obéissent ces liaisons ?
- Un liaison qui assemble deux atomes A et B résulte de la mise en commun de deux électrons de leur couche externe. Chaque atome apporte un électron. Cette paire d'électrons est appelée doublet liant : elle forme une liaison covalente et est représentée par un trait noir.
- Les électrons de la couche externe qui ne sont pas impliqués dans des liaisons covalentes s'associent également en doublets appelés doublets non liants. Ils sont représentés dans la formule de Lewis par un trait placé à proximité de l'atome.
Qu'est ce qu'une molécule organique ?
On considère qu'une molécule est organique si elle comporte des atomes de carbone et d'hydrogène liés entre eux et éventuellement à d'autres atomes ou groupes chimiques.
Les atomes de carbones sont liés entre eux sous forme d'une chaine qui constitue le " squelette " de la molécule et tous les autres atomes sont liés à cette chaine.
La taille des molécules organiques
Les molécules organiques ont des tailles très variables. La plus petite est la molécule de méthane ( CH4) (cours ici) qui ne comporte qu'un atome de carbone mais il existe des molécule beaucoup plus grande donc le squelette peut être constitué de plusieurs dizaines voir plusieurs centaines d'atomes de carbone.
Les liaisons conjuguées
Les atomes de carbone, d'après la règle de l'octet forment 4 liaisons covalentes. Ces liaisons peuvent être des liaisons simples, des doubles liaisons ou des triples liaisons.
On dit que des liaisons sont conjuguées lorsqu'une molécule comporte sur sa chaine carbonée l'enchaînement suivant :
Deux liaisons doubles séparées par une liaision simple
Couleur et liaisons conjuguées
Il existe un lien etre la couleur et la structure d'une molécule. Certaines molécules ont la capacité de colorer des solutions/matériaux → La couleur perçue dépend des radiations lumineuses qu'elle absorbe.
L'absorption de ces radiations reflètent la structure des molécule + la présence de certains atomes
- La présence d'un nombre (suffisament grand) de liaisons doubles conjuguées successives (!) au sein d'une molécule organique est à l'origine de sa couleur
- La présence d'atomes ou de groupe d'atomes dans une molécule organique influe sur le domaine de radiations qu'elle absorbe, et donc sur sa couleur
Pour qu'une molécule soit colorée elle doit absorber des rayonnements dont les longueur d'ondes appartiennent au domaine du visible. Plusieurs facteurs peuvent permettre l'absorption de telles longueurs d'onde comme la présence de certains groupe chimiques mais le facteur déterminant est la présence liaisons conjuguées: plus une molécule contient de liaisons conjuguées et plus il y a chances que cette dernière puisse aborber des rayonnement visibles et donc posséder une couleur
Indicateurs colorés
Indicateur coloré = Espèce chimique qui change de couleur selon les propriétés du solvant dans lequel elle est dissoute
Les indicateurs colorés permettent de découvrir des informations sur le milieu dans lesquels ils sont dissous
exemple : Indicateur coloré de pH : la couleur de certaines espèces dépend du pH de la solution dans laquelle elles sont dissoutes (voir Un TP très chou.. Rouge)